Vittorie e Trofei
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1988-89
Promozione in Seconda Categoria
Campionato
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1992-93
Promozione in Prima Categoria
Campionato
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2000-01
Vittoria Coppa Provinciale
Coppa
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2009-10
Promozione in Seconda Categoria
Campionato
-
2009-10
Vittoria Coppa Provinciale
Coppa
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2009-10
Vittoria Super Coppa Provinciale
Coppa
-
2015-16
Promozione in Seconda Categoria
Campionato
-
2018-19
Qualificazione Play-off Seconda Categoria
Campionato
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2022-23
Qualificazione Play-off Seconda Categoria
Campionato
-
2023-24
Vittoria Campionato Seconda Categoria
Campionato
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2025-26
Raggiungimento della prima posizione in classifica provvisoria nel campionato di Prima Categoria
Campionato
Record societari
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100+
Giovanni Brandani — reti con la maglia rossonera
Marcatore
-
84
Alessandro Ingrao — reti con la maglia rossonera
Marcatore
-
43
Partite di imbattibilità interna consecutive in Seconda Categoria
Squadra
-
24
Mariano Masone — reti in singola stagione (2016-17, campionato + coppa)
Marcatore
-
12
Vittorie in esterna in singola stagione (2023-24, campionato Seconda Categoria)
Squadra
Tappe storiche
15 luglio 1968 — Fondazione
- Luogo
- Teatro dei Risorti, Radicondoli
- Primo presidente
- Gaetano Todaro
- Colori sociali
- Rosso e nero
1970 — Costruzione del campo sportivo
Fine anni '70 — Esordio in Terza Categoria
- Categoria
- Campionato Provinciale di Terza Categoria
1987 — Stadio "Guido Boscaglia"
- Intervento
- Ampliamento del rettangolo di gioco e costruzione dei nuovi spogliatoi
- Intitolazione
- Al partigiano Guido Radi "Boscaglia"
Stagione 1988-1989 — Promozione in Seconda Categoria
- Spareggio decisivo
- Radicondoli - Pienza 2-1 (Castelnuovo Berardenga)
- Marcatore
- Doppietta di Antonio Ricigliano
- Portiere
- Francesco Guarguaglini (oggi Sindaco)
Stagione 1992-1993 — Promozione in Prima Categoria
- Allenatore
- Alberto Pini
- Presidente
- Massimiliano Nencini
- Percorso
- 3 spareggi vinti contro Amiata, Pieve al Toppo e Bagnore
- Bomber
- Alessandro Ingrao
Stagione 2000-2001 — Coppa Provinciale
- Allenatore
- Ciro Di Meglio
- Presidente
- Enzo Fiorenzani
Stagione 2009-2010 — La tripletta storica
- Allenatore-giocatore
- Giovanni Brandani
- Risultati
- Promozione in Seconda Categoria, Coppa Provinciale, Super Coppa Provinciale
- Finale Super Coppa
- Vittoria sull'Asinalonga allo stadio Artemio Franchi di Siena
Stagione 2015-2016 — Promozione in Seconda Categoria
- Allenatore
- Giovanni Brandani (ritorno)
- Presidente
- Enzo Fiorenzani
15 luglio 2018 — 50° anniversario
- Evento
- Cena ufficiale al Parco del Poggio con premiazione di tutti i presidenti
- Sede sociale
- Riapertura sede storica di Via Tiberio Gazzei dopo i lavori di restauro
Stagione 2018-2019 — Play-off
- Allenatore
- Giovanni Brandani
- Note
- Eliminazione ai play-off contro il San Miniato (3-1). Record di spettatori e incasso nel derby con la Casolese (24 marzo, 1-1)
Gennaio 2020 — Nuova presidenza
- Nuovo presidente
- Federico Caldini
- Presidente onorario
- Enzo Fiorenzani (20 anni di presidenza: 4 promozioni in Seconda, 2 Coppe Provinciali, 1 Super Coppa)
Stagione 2022-2023 — Play-off Seconda Categoria
- Risultato
- Qualificazione ai play-off del campionato di Seconda Categoria
Stagione 2023-2024 — Promozione in Prima Categoria
- Allenatore
- Gaetano Calà Campana
- Presidente
- Federico Caldini
- Note
- Ritorno in Prima Categoria dopo 31 anni
- Percorso
- Primo posto in classifica e vittoria con 3 giornate di anticipo
- Bomber
- Giacomo Guarino
Stagione 2025-2026 — In testa alla Prima Categoria
- Risultato
- Raggiungimento della prima posizione in classifica provvisoria nel campionato di Prima Categoria
